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1-戊醇

1-戊醇結構式

結構式

物競編號 01gg
分子式 c5h12o
分子量 88.15
標簽

正戊醇,

1-戊醇,

n-amyl alcohol,

pentyl alcohol,

n-pentan-1-ol,

amyl alcohol,

n-butyl carbinol,

n-pentyl alcohol,

硝基噴漆的助溶劑,

涂料溶劑,

非鐵金屬的浮選劑,

鍋爐用水的止泡劑,

醇類溶劑

編號系統

cas號:71-41-0

mdl號:mfcd00002977

einecs號:200-752-1

rtecs號:sb9800000

brn號:1730975

pubchem號:24864733

物性數據

1.性狀:無色液體,略有氣味。[1]

2.熔點(℃):-78.2~79[2]

3.沸點(℃):137.5[3]

4.相對密度(水=1):0.82[4]

5.相對蒸氣密度(空氣=1):3.04[5]

6.飽和蒸氣壓(kpa):0.13(20℃)[6]

7.燃燒熱(kj/mol):-3316.2[7]

8.臨界溫度(℃):313[8]

9.臨界壓力(mpa):3.86[9]

10.辛醇/水分配系數:1.40~1.51[10]

11.閃點(℃):33(cc)[11]

12.引燃溫度(℃):300[12]

13.爆炸上限(%):10.5[13]

14.爆炸下限(%):1.2[14]

15.溶解性:微溶于水,溶于丙酮,可混溶于、等多數有機溶劑。[15]

16.黏度(mpa·s,25oc):3.31

17.熔化熱(kj/kg):111.6

18.生成熱(kj/mol):-360.2

19.比熱容(kj/(kg·k),20oc,定壓):2.98

20.熱導率(w/(m·k),20oc):16.33

21.體膨脹系數(k-1,20oc):0.00092

22.臨界密度(g·cm-3):0.270

23.臨界體積(cm3·mol-1):326

24.臨界壓縮因子:0.260

25.偏心因子:0.594

26.溶度參數(j·cm-3)0.5:22.576

27.van der waals面積(cm2·mol-1):8.980×109

28.van der waals體積(cm3·mol-1):62.630

29.氣相標準燃燒熱(焓)(kj·mol-1):3387.41

30.氣相標準聲稱熱(焓)( kj·mol-1) :-295.14

31.氣相標準熵(j·mol-1·k-1) :401.3

32.氣相標準生成自由能( kj·mol-1):-142.09

33.液相標準燃燒熱(焓)(kj·mol-1):-3330.46

34.液相標準聲稱熱(焓)( kj·mol-1):-352.08

35.液相標準熵(j·mol-1·k-1) :258.9

36.液相標準生成自由能( kj·mol-1):-156.61

37.液相標準熱熔(j·mol-1·k-1):207.8

毒理學數據

1.急性毒性[16]

ld50:2200mg/kg(大鼠經口);3600mg/kg(兔經皮)

lc50:14000mg/m3(大鼠吸入,6h)

2.刺激性[17]

家兔經皮:20mg(24h),中度刺激。

家兔經眼:81mg,重度刺激。

3.亞急性與慢性毒性[18] 兔多次經口染毒后,引起肺、腎和肝臟損傷。

生態學數據

1.生態毒性[19]

lc50:370~490mg/l(96h)(魚)

ec50:440mg/l(48h)(水蚤)

ic50:280mg/l(72h)(藻類)

2.生物降解性  暫無資料

3.非生物降解性  暫無資料

分子結構數據

1、摩爾折射率:26.74

2、摩爾體積(cm3/mol):108.5

3、等張比容(90.2k):247.8

4、表面張力(dyne/cm):27.1

5、極化率(10-24cm3):10.60

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(xlogp):無

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:3

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積20.2

7.重原子數量:6

8.表面電荷:0

9.復雜度:19.9

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.穩定性[20]  穩定

2.禁配物[21]  強酸、強氧化劑、酰基氯、酸酐

3.聚合危害[22]  不聚合

貯存方法

儲存注意事項[23]  儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、酸類等分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1.戊烷混合物光氯化法 戊烷餾分經無水氯化氫脫水后與氯氣混合,溫度120-300℃,產物經冷卻、精餾,再以油酸鈉作催化劑,用氫氧化鈉水溶液使氯代戊烷水解,粗戊醇與水分離,蒸餾可得含伯醇59%,仲醇36%、叔醇5%的的戊醇。據報道,美國主要采用此法生產。

2.碳四烯烴羰基合成法 碳四烯烴用65%處理后,以鈷鹽為催化劑進行羰基化,水煤氣壓力14.7-19.6mpa,反應溫度140-170℃。羰基化反應物用氫氣或稀處理,使羰基鈷分解為金屬鈷,在17.7-19.6mpa的氫壓下,溫度180-200℃以下還原,再經分離精制而得戊醇。

雜質除水分外,還含有少量異戊醇等異構體。精制時用無水碳酸鉀或無水銅干燥,過濾,分餾。也可用1%~2%的金屬鈉處理,加熱回流15個小時以除去水和氯化物。微量的水可用少量的金屬鈉在2%~3%的鄰二甲酸二戊酯或丁二酸二戊酯存在下,加熱回流后再蒸餾除去。欲得高純度的戊醇可以用羥基甲酸酯化,二硫化碳重結晶,再用氫氧化鉀醇溶液皂化,鈣干燥后分餾。此外也可加入5%~10%的進行共沸蒸餾除去戊醇中的水分。

3.以工業品正戊醇為原料,先用無水碳酸鈉或鈣脫水干燥,過濾后精餾,常壓下收集137~139℃餾分,即得純品。

4制法:

于裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝器的反應瓶中,加入戊酸乙酯(2)130g(1.0mol),無水2000ml,攪拌下分批加入新鮮金屬鈉(切成小塊)238g(10.25mol),加入速度保持反應液劇烈回流。加完后繼續回流1h,以使金屬鈉完全反應。安上分餾裝置,蒸出約700ml。加入水800ml,繼續油浴加熱分餾,直至分餾柱頂端溫度達到83℃,表明己基本蒸完,約瘦集大約90%的1500ml。撤去分餾裝置,進行水蒸汽蒸餾,大約收集600ml的溜出液,1-戊醇基本蒸完。分出粗戊醇,無水碳酸甲干燥,分餾,收集137~139℃的餾分,得1-戊醇(1)63g,收率71%。[25]

用途

.1.有機合成。用作涂料溶劑,醫藥的原料,非鐵金屬的浮選劑,鍋爐用水的止泡劑。

2.主要用于制造戊酯。與其他溶劑組成的混合物用作硝基噴漆的助溶劑。還用于從木材中提取松脂,以及香料、藥物的制造。

3.用于有機合成,藥物制造。[24]

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